大将军何进掌权的时候，孔融前去拜见，只是因为门人念他的名字稍晚了一点，没有及时通报，他就抢回了自己的名片，愤然离去。何进是比较毛躁的人，丢了面子之后，本来想弄死孔融，但因为担心杀了这个名士，对自己的名声影响太大，就只能忍了这口气。汉末时期是中国宦官乱权最严重的的时代之一，而孔融却总会去找宦官的麻烦，在拥有监督权之后，所检举的对象同样多是宦官的亲族。
即使自己的上司害怕得罪宦官，他也丝毫不惧，反而据理力争。但最终来看，宦官势力也拿他无可奈何。董卓专政的时候，孔融也是反对董卓的一个代表，最主要的事迹就是极力反对董卓废少帝而立汉献帝。但是碍于名声，董卓也不敢拿他怎么样，只能把他排挤到北海去做“相”，让他远离朝廷。当时北海黄巾猖獗，董卓想让孔融死于黄巾之手，并不敢亲自杀他。
后来曹操迁都许昌，把孔融请来，但这肯定是曹操做的很后悔的一件事。孔融不合作的个性又表现出来了，很多大家想要赞成的举措，他都表示反对，因为他在当时名声还很大，反对的力度也不小，很多事情都做不成。最主要的是，他还讽刺曹操，一点情面都不讲，拐着弯骂人，不仅羞辱曹操等人的人格，还用其所谓的才学来侮辱他们的智商。
曹操击败袁绍之后，把袁熙的妻子甄氏私下里嫁给了曹丕。于是孔融就写信给曹操，说当年武王伐纣，然后把妲己赏赐给了周公。曹操也算是博览群书了，一时也没看明白，这个记载从来没有见过，自然就去询问。孔融说，这不就是现在的情况吗？其实是在讽刺曹操，攻击袁绍其实是为了个人利益，而不是真心为了汉室。因为当时的曹操在很多人眼中类似于周公一样，是中兴汉室的能臣。
这个典故后来就促成了苏东坡自己编造典故来糊弄欧阳修的趣事。除此之外，曹操征讨乌桓的时候，孔融一样借古代典故来对曹操进行讥讽。孔融不仅反对他的上司，还抨击袁绍、袁术、刘表等等地方诸侯，可以说把这些得罪个遍，要是没有自身“名士”的身份，早就不知道死了多少次了。孔融的结局是自找的，并不值得惋惜孔融最终还是被曹操杀害了，很多人同情孔融，认为是被迫害致死，但从曹操的角度来说，孔融确实该死。
孔融虽然有点名气，名在“建安七子”之列，但曹丕对他的评价也不是很高：孔融体气高妙，有过人者；然不能持论，理不胜辞，至于杂以嘲戏。及其所善，扬班俦也。是说孔融表现出来的形象其实是比作品要好的，实际上就是说孔融的才学并没有他自身所声称的那样广博。而孔融的事迹也表现出来，这个人真的符合了“小时了了，大未必佳”的谶语，虽然名气很大，在政务上总有参与，但实际上也确实“志大才疏”，言论空泛，并没有太多实际意义。
他的言论多是尊崇儒家礼义教化，品评人物等等，尤其喜欢发表针砭时弊、指陈政务等言论，但都以抨击为主，并没有建设性的意见提出，甚至给人的感觉是为了反对而反对。也许是名士身份所带来的傲慢，必须要表现得如此一般才显得与众不同，有点类似今天的“键盘侠”、“杠精”一类的角色。其实不仅仅是孔融一个人如此，还有与其交好的祢衡等都是一般性格。
祢衡是直接开骂，孔融是拐着弯骂人，但都只表现出名士的张狂，并没有实际的作用。曹操早就看出来这个人的真面目，所以下了一个很贴切的评价：世人多采其虚名，少於核实，见融浮艳，好作变异，眩其诳诈，不复察其乱俗也。所以，当曹操势力逐渐稳固，并不需要这一类名士做招牌的时候，祢衡、边让、孔融等就必然没有什么好下场了。
而这里面最惨的就是孔融，因为他的被杀，虽然是被指责为“招合徒众”、“欲图不轨”、“谤讪朝廷”、“不遵超仪”等等罪名，但最主要的罪名是“不孝”。而孔融在当时恰恰就是以“孝”著称的。汉朝是中国历史上最著名的以“孝”治天下的朝代，甚至这项品德还要在“忠”之上。父亲犯罪，儿子对其包庇，结果是两个人都得以减刑，这是汉朝的规定。
所以，身为孔子的后人，儒家学派的代表人物之一，最后被以“不孝”的罪名处死，可见曹操对他的恨意之深了。总体来看，孔融真正值得称道的，其实也就是“让梨”一件事情而已，其他的要么表现其年少张狂，要么就是言论空泛，都是不值得学习的。他的死亡从根本上来说，是咎由自取，并不值得同情。未来在黑夜隐匿，于此静待晓光。
